یکی از خانه های ترامپ با ارزشی معادل 20 میلیون دلار
گرچه او وام های بیشتری را تضمین کرده و پرداخت سود را به تعویق انداخته بود، بدهی های فزاینده تا 1991 ترامپ را به ورشکستگی کشاند. بانکها و صاحبان اوراق قرضه صدها میلیون دلار را از دست داده بودند ولی ساختار بدهی را تغییر دادند.
تاج محل در 5 اکتبر 1991 از ورشکستگی خارج شد و ترامپ 50٪ از مالکیت در کازینو را در ازای نرخ های سود کمتر بر بدهی و زمان بیشتر برای پرداخت آن به صاحبان اولیهٔ اوراق قرضه واگذار کرد.
او همچنین خط هواپیمایی اش، «ترامپ شاتل» و قایق بزرگ 282 فوتی اش، «ترامپ پرینسس» را فروخت. اواخر دهه 1990 شاهد تجدید حیاتی در وضعیت مالی ترامپ بود. وصیت نامه پدر ترامپ، که در 1999 درگذشت، عمارتی با قیمت تخمینی 250–300 میلیون دلار را به طور مساوی بین چهار فرزند بازمانده اش تقسیم کرد و ترامپ به طور کامل از ورشکستگی نجات پیدا کرد.
دونالد ترامپ در حال حاضر ملک و املاک زیادی دارد که در این گزارش به ویلای فلوریدای وی می پردازیم که بسیار بزرگ و دیدنی می باشد.
به تازگی خواننده و آهنگساز مشهور جیمز تیلور برای یک اجرای خیریه به همراه خانواده اش به فلوریدا رفتند و دونالد ترامپ ویلای خودش را برای اقامت این خانواده در اختیارشان گذاشت. همسر این خواننده در مدت اقامتشان عکس هایی مختلفی از این ویلا را در شبکه های اجتماعی به اشتراک گذاشت که در ادامه با هم می بینیم.البته ناگفته نماند که این کار دونالد ترامپ به نوعی تبلیغی انتخاباتی محسوب می شود زیرا پس از اجرای این خواننده, ترامپ برای حضار به سخنرانی پرداخت .